На самом деле, бывает и когда наоборот длительность работ переоценивается. Но недооценка обычно более неприятна и на нее потому больше внимания.

В моем последнем случае, помимо недооценки сложности, у нас есть интерес сделать задачу лучше (универсальнее), чем требуется конкретному клиенту.